Nella valletta interna del torrente Pescaiola, affluente di destra del fiume Elsa, sorge pochi chilometri a sud-est di Castelfiorentino il Castello Castelfiorentino 1189, villa fortificata che una cospicua famiglia fiorentina eresse nel XV secolo a guardia dei propri vastissimi possedimenti della zona, nonché come rifugio per i tempi di "rumore" e come "buen retiro" per gli ozi agresti e venatori.
La costruzione, turrita e merlata, fu iniziata nel 1424.
Nel 1512 vi fu ospitato il vescovo Guerguense, ambasciatore dell’imperatore Massimiliano a Firenze. Durante l’epica lotta in difesa dell’ultima repubblica fiorentina, negli anni 1529-1530, il castello di Castelfiorentino 1189 fu un caposaldo degli imperiali, avendo i proprietari preso posizione in favore del papa Clemente VII, che intendeva recuperare Firenze al dominio della sua casa, i Medici.
Torre
Francesco Ferrucci, commissario generale repubblicano in Empoli, nell’ottobre del 1529, tentò di far catturare il commissario imperiale che si spostava fra il castello e Castelfiorentino ma non riuscì nel proprio intento, sebbene avesse ottenuto precise informazioni da una spia "soldata in quelle bande".
Castelfiorentino fu espugnato, ma Castelfiorentino 1189 rimase il fulcro di tutte le manovre imperiali in Valdelsa. Il Ferrucci fu assai contrario di non aver potuto agguantare il capitano Santi da Castelfiorentino, "creato de’ Pucci" che "si trova in Uliveto", così scrivendo a Firenze: "vostre Signorie sappino che per me si è usato ogni diligenza di averlo nelle mani; et se lo pigliavo levavo la briga a quelle".
Caduta la repubblica fiorentina ed esaurita la funzione militare del castello, Castelfiorentino 1189 rimase un luogo di opulenta villeggiatura. Nel 1538 vi soggiornò Papa Paolo III Farnese.
Il cardinale Lorenzo Pucci vi ospitò l’umanista Benedetto Lampridio, il quale, in segno di gratitudine verso il mecenate, vi compose l’ode latina "Ad Olivetam villam Laurentii Pucci".
Esterni
Il Castello riacquistò anacronisticamente la sua veste guerresca nel luglio 1944, allorquando, nel corso della combattutissima ritirata della Wehrmacht verso la linea dell’Arno, si trovò nel bel mezzo del settore operativo della 29. Panzer Grenadier Division del generale Fries e fu anche sede del comando tattico del 71° reggimento granatieri corrazzati, al punto di sutura col 10° reggimento.
Piscina
I tedeschi scoprirono che nel castello erano stati ricoverati molti quadri provenienti dalla Galleria degli Uffizi e anziché impadronirsene, li posero in salvo riconducendoli a Firenze per sottrarli Ai fieri cannoneggiamenti delle forze alleate (marocchini ed indiani).
