Umbrien wird auch als das grüne Herz Italiens bezeichnet, da es viele Wälder gibt und die charakteristische Landschaft noch zum Grossteil unberührt geblieben ist. Und genau inmitten dieser grünen Hügel befinden sich einige der schönsten mittelalterlichen Städtchen Italiens: Gubbio, Assisi, Perugia, Orvieto, Todi, Spello, usw.
Die Wurzeln der umbrischen Bevölkerung jedoch verlieren sich in der „Nacht der sechs Zeiten“ und in einer der ältesten Zeugen dieser Zeit, der „Tavole Eugubine“ (Eugubins Tafeln) aus dem Jahre 300 a.C., die noch heute im Palast der Consoli in Gubbio aufbewahrt werden. Umbrien, und ganz besonders Gubbio, werden als das Herzstück der ektruskischen Kultur vor und während der Römerzeit bezeichnet.
Als weitere Zeugen dieser Epoche, ganz besonders bezüglich der Wichtigkeit Gubbios (in der Antike IKUVIUM genannt), können neben den bereits gennanten „Tafeln Eugubins“ (antike Schriftstücke die die Präsenz einer florierenden etruskischen Bevölkerung beweisen) auch das Ubeindruckende „Teatro Romano“ (Römisches Theater) sowie der als damals avantgardistisch geltende „Acquedotto“ (Aquädukt), der noch heute bestens erhalten und zu Fuß begangen werden kann, erwähnt werden.
Jedoch erlebte Gubbio erst im Mittelalter seine Blütezeit. Aus dieser Zeit stammt eines der schönsten Feste Italiens, „La festa dei ceri“. Bei diesem einzigartigen Fest handelt es sich um ein schnelles Wettrennen von drei Holzwägen (jeder Holzwagen ist dabei einem der drei Heiligen der Stadt gewidmet), an welchem die gesamte Bevölkerung einem Streckenverlauf im antiken Teil der Stadt folgt und welches dann am Gipfel des „Monte S. Ubaldo“ (Berg des Heiligen Ubaldo) direkt vor der gleichnamigen Basilika endet.
Weihnachten: zahlreiche Krippen werden vor dem größten Weihnachtsbaum der Welt über den gesamten Berg „Monte S. Ubaldo“ aufgebaut.
Ostern: Prozession des Christus mit maskierten Personen.
15. Mai: Festa Die Ceri.
Letzter Sonntag im Mai: Palio der Armbrust zwischen den Städten Gubbio und San Sepolcro.
Sonntag nach der Festa die Ceri: Festa die Ceri piccoli (der kleinen).
14. August: Turnier der Stadtviertel mit kostümierten Fahnenträgern sowie der Palio der Armbrust der einzelnen Stadtviertel.