Siena: antica città etrusca, Siena fu nel medioevo la grande rivale di Firenze, che la sottomise definitivamente nel XVI secolo. Quella data segnò la fine di un sogno e la città, chiusa tra le sue mura ed i suoi gloriosi ricordi, sembrò decisa a conservare nel tempo l’amore per il suo passato.
Ancora oggi, passeggiando per le strade, i vicoli, le piazze, si respira un’atmosfera unica al mondo, che trova il suo culmine nella passione per il Palio, una manifestazione tutta senese e che i Senesi non vogliono dividere con nessuno. Anche in cucina si respira aria di altri tempi: il panforte, i ricciarelli, i cavallucci ci riportano indietro di secoli, mentre i generosi vini delle colline circostanti accompagnano sapientemente i piatti della migliore tradizione toscana.
Monteriggioni è il più suggestivo borgo fortificato della Toscana, di forma ovale, con 570 metri di possenti mura e 14 torri rompitratta a base quadrata, ora parzialmente mozzate. Fu costruito dai Senesi tra il 1212 e il 1219 a difesa del proprio territorio. Dispone di sole due porte di accesso: una a levante che guarda verso Firenze, detta di S.Giovanni, l'altra a ponente verso Siena detta Franca o Romea.
Il Castello di Monteriggioni si presenta oggi molto ben tenuto, con tante piccole botteghe che fanno assaporare l'atmosfera di un luogo antico ma vivo. Interessante in tal senso la festa medievale che si celebra annualmente nella seconda settimana di luglio, dove tra artigiani al lavoro, menestrelli, saltimbanchi, dame e giullari, vini speziati e cibi di antica ricetta, scudi di Monteriggioni come moneta e saio come vestito ci si può sentire davvero nel medioevo.
Colle di Val d'Elsa è cittadina di origine medievale, nella parte alta si possono osservare i resti delle mura del sec. XIII e la casa torre dove pare sia nato Arnolfo di Cambio. Interessanti anche la Chiesa di S.Agostino progettata dal Sangallo, il Duomo in stile barocco, ed il Museo Archeologico Bandinelli che conserva interessanti reperti di origine etrusca, provenienti dalla Necropoli di Monteriggioni.
Castellina in Chianti fu un borgo fortificato facente parte della Lega del Chianti. Interessante la Rocca con il suo possente torrione trecentesco e Palazzo Ugolini (sec.XVI).
S. Gimignano è tutt'ora circondata dalle mura duecentesche e con le sue undici torri conserva intatto l'aspetto di comune medievale. Prestigioso monumento di S.Gimignano è la Collegiata (sec.XII) dove sono custodite opere di Jacopo Della Quercia, Domenico Ghirlandaio, Barna Da Siena, etc.
Interessanti anche il Palazzo del Podestà, il Museo Civico all'interno del Palazzo del Popolo e la chiesa di S.Jacopo probabilmente appartenuta all'ordine dei Templari.